Formado en la cantera del Dinamo de Moscú, y en otros clubes rusos como el Sochi y el Nizhny Novgorod, Obolskiy ha militado también en el Barakaldo (temporada 20/21), la Cultural Leonesa dos temporadas (21/22 y 22/23), marcando 17 goles y dando 10 asistencias.
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— Córdoba CF (@CordobaCF_ofi) July 4, 2024
Según el club cordobesista, «Obolskii se caracteriza por ser un ariete corpulento, fuerte físicamente y con un gran juego aéreo. Además, tiene una destacada capacidad rematadora en el área y es muy competitivo». El delantero ruso ya ha pasado reconocimiento médico con el club.